芝加哥旅游资源丰富，有众多好玩的地方，以下是一些推荐：
艺术文化类
芝加哥艺术博物馆 ：位于市中心的格兰特公园，是美国最古老的艺术博物馆之一，收藏了超过 30 万件跨越多个世纪的艺术作品。这里有乔治・修拉的《大碗岛的星期日下午》、爱德华・霍珀的《夜鹰》、格兰特・伍德的《美国哥特式》等世界著名画作，还有来自梵高、毕加索、莫奈等大师的佳作。博物馆的建筑本身也极具特色，古典与现代元素相结合。 景点 芝加哥艺术博物馆
菲尔德自然史博物馆 ：创建于 1893 年，是一座大型自然历史博物馆，拥有丰富的恐龙骨骼、古代文物等藏品，其数量超过芝加哥的任何其他机构。这里可以看到世界上最大、最完整的霸王龙化石骨架 “苏”，还有泰坦巨龙的骨架以及古埃及墓葬的复原等。
芝加哥历史博物馆 ：馆内详细介绍了芝加哥从早期印第安人聚居到现代城市的发展历程，通过各种文物、文献、照片和多媒体展示，生动呈现了这座城市的历史变迁和文化传承，能让游客深入了解芝加哥的过去和现在。
城市公园类
千禧公园 ：是芝加哥最受欢迎的公共空间之一，占地 24.5 英亩，是后现代建筑的集中地。公园内有著名的云门雕塑，因其外形酷似一颗巨大的银色豆子，又被称为 “豆子”，是芝加哥的标志性景点之一，游客可以在其周围拍照打卡，欣赏独特的城市景观。此外，公园还有波音画廊、卢瑞花园、杰・普利兹克露天音乐厅等，夏季还会举办免费音乐会和电影放映等活动。
林肯公园 ：芝加哥最大的市区公园之一，非常适合散步、跑步和野餐。公园内的林肯公园动物园是美国最古老的动物园之一，也是芝加哥唯一的免费动物园，拥有超过 1000 只动物，包括狮子、熊、猿猴和红熊猫等，是亲子游玩的好去处。
加菲尔德公园温室 ：是美国最大的温室之一，拥有约 600 种植物。这里的棕榈屋有巨大的树木，蕨类植物室则让人仿佛置身于侏罗纪公园，能看到伊利诺伊州数百万年前的植物风貌，在温暖的季节还可以探索室外花园。
建筑景观类
威利斯大厦 ：曾是世界上最高的建筑之一，其观景台 Skydeck Chicago 位于 103 层，在这里可以俯瞰整个芝加哥市区的壮丽景色，在天气晴朗时，甚至能看到四个州。游客还可以体验 “悬崖边的玻璃盒子”，站在全透明的玻璃观景台上，感受高空带来的刺激 。
360 芝加哥观景台 ：位于 875 北密歇根大道大楼（原约翰・汉考克中心）的 94 层，高度为 1030 英尺。除了欣赏美景外，这里的 “倾斜” 体验项目非常受欢迎，游客可以在观景台倾斜出窗外时，体验惊险刺激的感觉。
芝加哥建筑中心河上巡游 ：乘坐游船沿着芝加哥河游览，是欣赏芝加哥壮丽天际线和建筑奇观的最佳方式之一。在 90 分钟的行程中，导游会介绍沿途超过 50 座建筑的历史和特色，让游客了解芝加哥独特的建筑风格和发展历程。
娱乐休闲类
海军码头 ：拥有百年历史的军港码头，如今是一个集娱乐、餐饮、购物为一体的综合性场所。这里有摩天轮、旋转木马等游乐设施，还可以乘船游览密歇根湖，欣赏湖两岸的风光，周边还有很多餐厅和商店，非常适合家庭出游。
瑞格利球场 ：是美国职业棒球大联盟芝加哥小熊队的主场，也是美国最古老的棒球场之一。即使不看比赛，参观球场也是一次有趣的体验，可以了解棒球的历史和文化，感受浓厚的体育氛围。
芝加哥河滨步道 ：沿着芝加哥河而建，聚集了许多水边露台、咖啡馆和餐厅。游客可以在这里散步、骑行，也可以租一艘皮划艇，在河上欣赏两侧的历史景点，享受悠闲的时光。