常熟半夜有不少好玩的地方，涵盖了娱乐休闲、美食小吃、自然风光等多个方面，以下是具体介绍：
娱乐休闲类
KTV 夜总会
常熟皇家国际 KTV 夜总会 ：是常熟人熟知的休闲娱乐场所，人气较高，装修豪华，服务周到，能为顾客提供独特的商务 KTV 之旅。
常熟英皇娱乐会所 KTV 夜总会 ：环境优雅，灯光璀璨，拥有多元素主题的包厢，音响设备先进，歌曲曲目翻新速度快，是朋友聚会、放松娱乐的好去处。
酒吧
虞景文化酒吧一条街 ：这里汇聚了各种风格独特的酒吧，提供各种鸡尾酒和小吃，氛围轻松愉快，是年轻人聚集的热门之地，你可以在这里享受美酒，与朋友畅聊，感受夜生活的活力 。
美食小吃类
虞山夜市 ：是常熟最热闹的地方之一，这里有各种美食摊位，从传统的江南小吃到现代的创意料理应有尽有，如桂花糕、青团、糖醋排骨等，还有 “老张家烧饼铺” 的烧饼、“老赵家糖葫芦” 等特色美食。
南市场 ：白天是传统的农副产品市场，夜晚则变身为灯火辉煌的小吃街，汇聚了江浙小吃和地方特色小吃，你可以漫步于热闹的人群中，品尝地道的美食，感受城市的生活气息。
烧烤一条街 ：聚集了众多烧烤摊位和餐厅，提供丰富多样的烧烤食材，从海鲜到肉类应有尽有，“老杨烧烤” 的羊肉串鲜嫩多汁、香辣可口，烤鱼外焦里嫩、香气扑鼻，非常适合夜晚与朋友一起吃烧烤、喝啤酒，畅谈人生。
自然风光与历史文化类
尚湖风景区 ：17：30 至 22：00 开放，你可以登上游船，尽情沉醉于翠山秀水中，欣赏太公岛水秀喷泉和月堤千里江山图，感受湖畔璀璨灯火，还能在多个点位欣赏《虞见尚湖》行进式演绎 。
沙家浜风景区 ：开放时间为 17：30 至 21：30，在这里可以体验荡舟水上夜江南，感受光影波澜的壮阔，欣赏多层次夜间灯光秀、非物质文化遗产打铁花以及《暗战沙家浜》大型实景秀等 。
方塔园 ：是国家 4A 景区，也是常熟的地标建筑之一。方塔始建于南宋，为砖壁木檐楼阁式塔，造型清秀，巍峨庄美。夜晚在园内散步，可以欣赏古建筑在灯光映照下的独特韵味 。