崇明岛有不少好玩的古镇，以下是一些推荐：
堡镇古镇
- 历史建筑
- 明清建筑：堡镇古镇现存古建筑多建于上世纪三四十年代，百年以上的建筑有5处，200年以上的建筑有2处，如一些传统的三进两场心、四进三场心等崇明特色民宿建筑，展现了崇明传统的建筑风格和工艺。景点崇明堡镇古镇
- 石牌坊：有清代陈平策妻高氏的石牌坊，其雕刻精美，具有较高的艺术价值，见证了古镇的历史变迁。
- 古银杏树：堡镇还有整个崇明岛最古老的430岁银杏树，它矗立在古镇中，仿佛在诉说着岁月的故事，成为了古镇的一道独特风景线。
- 老街风情：堡镇老街主要由光明街、正大街、解放街等街道组成。漫步在老街上，还能看到精致的砖雕门楼，这些砖雕图案精美，题材丰富，展现了当时的艺术风格和文化内涵。
草棚古村
- 特色建筑：整个古村落里，保存了多处内里贴结构的建筑，屋顶多为茅草铺就，砖砌方式与江南传统做法不同，同江北做法，传统上称为“如皋式”，并且保留有旧时商业建筑中的上翻店门和全部卸门框，体现了自然村落商业街的特色。
- 历史变迁：旧时有黄氏三兄弟从庙镇迁到此地，就地取材，用稻草、芦苇、竹片等编成草棚屋，当商店出售杂货。其后相继有村民来此居住，开办买卖，逐渐形成了一条长约400多米、宽四五米的老街，沿街商铺鳞次栉比。虽然如今老街已走向衰落，但也正因为如此，它保留了更多古老的风貌，被列为历史风貌保护区。