芝加哥有许多好玩的地方，以下是一些推荐：
艺术文化类
- 芝加哥艺术博物馆：美国最重要的艺术博物馆之一，收藏了大量的古代和现代艺术品，涵盖印象派、野兽派和现代艺术等。馆内拥有众多世界著名画家的作品，如梵高的《卧室》、莫奈的《睡莲》等，还有乔治?修拉的《大碗岛的星期日下午》等经典之作。景点芝加哥艺术博物馆
- 菲尔德自然历史博物馆：世界上最大的自然历史博物馆之一，这里有大量有关地球历史和生物多样性的珍贵展品，最著名的当属“苏”，这具目前世界上最完整的霸王龙化石吸引了无数游客前来参观。
- 谢德水族馆：世界上最大的内陆水族馆之一，拥有众多珍稀的海洋生物，如鲨鱼、海豚、企鹅等。游客可以在这里欣赏到精彩的海豚表演，还能通过各种互动体验项目，学习有趣的海洋知识。
城市公园类
- 千禧公园：芝加哥最受欢迎的公园之一，是后现代建筑的集中地，有许多令人惊叹的雕塑和艺术品。其中，云门雕塑，俗称“豆子”，是芝加哥的标志性景点，其独特的外形能反射出周围的城市景观，吸引了大量游客拍照打卡。
- 林肯公园：芝加哥最大的市区公园之一，非常适合散步、跑步和野餐。公园内有湖泊、草坪、花园等自然景观，还有林肯公园动物园，里面饲养着超过1000只动物，包括狮子、老虎、熊猫等，而且该动物园是免费开放的。
- 加菲尔德公园温室：美国最大的温室之一，这里种植着600多种植物，其中不乏一些珍稀品种。温室中的棕榈屋、蕨类植物室等区域，仿佛让人置身于热带雨林之中，是欣赏植物、放松身心的好去处。
观景体验类
- 360芝加哥观景台：位于北密歇根大街875号大楼（原约翰?汉考克中心）的顶部，高度达1030英尺。在这里，游客可以360度俯瞰芝加哥的城市风光和密歇根湖的美景，还可以体验刺激的倾斜观景台，感受心跳加速的感觉。
- 威利斯大厦观景台：芝加哥最高的建筑，曾被称为西尔斯大厦。在103层的skydeck观景台，有全透明玻璃悬窗，游客站在离地面412米的空中，可欣赏到无与伦比的城市全景，天气晴朗时能看到周围四个州。
- 芝加哥河：参加一次芝加哥河游船之旅是欣赏这座城市的绝佳方式，沿着河流可以近距离欣赏到沿岸的众多建筑奇观，了解芝加哥的建筑历史。夜晚时分，灯光映照下的河流与城市交相辉映，别有一番浪漫的风味。
娱乐休闲类
- 海军码头：百年历史军港码头，如今是一个综合性的娱乐和购物中心。这里有摩天轮、旋转木马等游乐设施，还有众多餐厅、商店和电影院，非常适合家庭出游，在湖边享用美餐的同时还能欣赏密歇根湖的美景。
- 芝加哥剧院：建于1921年，拥有壮观的新巴洛克风格内饰，其大堂和画廊的设计灵感来自凡尔赛宫。剧院经常举办各种音乐会、戏剧、魔术表演、脱口秀等活动，是体验芝加哥文化娱乐的好去处。
- 华丽一英里：密歇根大道上的著名购物街，汇集了众多世界顶级品牌的商店、豪华酒店、餐厅和艺术画廊，如香奈儿、古驰、普拉达等，是购物爱好者的天堂，同时也能欣赏到沿途的美丽街景和建筑。