南通一些令人遗憾的景点或建筑主要是在城市发展过程中被拆除或改造，失去了原有的历史风貌和文化价值，以下是一些例子：
- 天生港大达轮步公司旧址：1995年4月刚被批准为省级文保单位，5、6月间因天生港电厂扩建工程被拆除。该旧址是开南通长江航运先河的重要历史遗迹。景点南通天生港大达轮步公司旧址
- 南通俱乐部宾馆：建于1921年，由建筑师孙支夏仿上海外滩德国俱乐部设计建造，2002年5月，市政府为打造濠河周边绿地景观，以白蚁隐患为由将其拆除。
- 城隍庙：南通建城后第三年，即公元961年兴建，是古通州道教中心。1999年，为在十字街建市民广场被拆除，迁建于六桥之外，失去了古建筑的历史原真性。景点南通城隍庙
- 更俗剧场：1919年建成，可容1500座位，设施、后台条件、音响效果时属全国一流水平。解放后更名为“人民剧场”，后被拆除，虽2002年9月重建，但已不是历史的记忆。景点南通更俗剧场
- 通明电气公司旧址：1917年张謇、张詧等人创建，1996年10月，为建老干部活动中心和老年大学被拆除。
- 千龄观与众堂：1920年建成，张謇曾有诗曰：“不是私家新缮筑，要容敬老万人来”。2011年3月2日夜，被华银置业拆除。
- 绣织总局：1920年设立，从事绣品生产和出口业务，2002年濠阳路改造，为空间通透、突出濠阳小筑与因树斋，而将其拆除。景点南通绣织总局
- 三元桥、起凤桥、跃龙桥：三元桥建于明朝，上世纪80年代垮坍；起凤桥建于1475年，70年代筑地下人防工程时被拆除；跃龙桥建于1920年，被誉为“淮南第一桥”，随起凤河废除而被拆除。景点南通三元桥
- 桃坞路：曾是南通空前繁荣的商业文化区，1999年开始整体推倒更新，2001年9月改造完毕，成为毫无特色、个性、内涵的一般城市街道景观。景点南通桃坞路